فریمن سال ۱۹۳۶ در  لندن متولد شد و در کمبریج تحصیل کرد و کار عکاسی خود را در مجله ساندی تایمز آغاز کرد. او نخستین بار برای عکس های سیاه و سفیدی از جان کولتران ( John Coltrane) ساکسیفونیت گرفت. پس از آن مدیر برنامه های بیتلز (Beatles ) در سال ۱۹۶۳ برای اولین بار از فریمن خواست که تصویری گروهی از این گروه ثبت کند.

پل مکارتنی (Paul McCartney) آخرین بازمانده گروه بیتلز که تا به امروز پر فروش‌ترین و بزرگترین گروه موسیقی در جهان است در ادای احترام به این عکاس فقید نوشت: «فریمن یکی از عکاس‌های مورد علاقه ما بود. علاوه بر اینکه  از نظر تخیل و تفکر واقعی یک حرفه‌ای بود.وی در مورد چگونگی کار فریمن در ثبت برخی از بهترین عکس‌های گروه گفت: «مردم اغلب فکر می کنند جلد اثر Meet The Beatles در آتلیه، عکاسی شده است اما در حقیقت این عکس در راهروی هتلی که در آنجا اقامت داشتیم با نور طبیعی پنجره‌ها و در زمان حدود نیم ساعت گرفته شد که همانند تصویرهای استودیویی بسیار دقیق و مرتب است.»